1991年，“八一九”事件发生时，39岁的克格勃上校弗拉基米尔·普京，刚担任列宁格勒市市长办公室外事委员会主任没多久，负责对外交流、招商外资和登记商业企业。1991年6月当上市长的阿纳托利·亚历山德洛维奇·索布恰克，是苏联末期的政坛明星，他很器重普京，让普京成为自己的左臂右膀。正是在列宁格勒，索布恰克带着普京踏上从政道路。

作为改革派人物的代表，索布恰克当然反对发动政变的那些强硬派，他带上普京，面无惧色地来到列宁格勒军区司令部，跟指挥官面对面谈判，要求军队留在兵营里。“索布恰克和我几乎住进了市政厅。我们开车前往基洛夫等工厂对工人们讲话，但我们的神经高度紧张。我们甚至分发了手枪，不过我把我的专用左轮留在了保险箱里。我们所到之处获得了所有人的支持。”普京谈及惊心动魄经历。

克格勃主席弗拉基米尔·克留奇科夫、国防部长德米特里·亚佐夫，都是政变的主谋。普京担心若政变成功，身为克格勃成员的他跟在索布恰克后所做的一切，会被视为职务犯罪。

8月20日，普京写下告别克格勃的辞职报告。索布恰克听取普京的担忧后，立即给克留奇科夫打电话，请求批准普京从克格勃辞职，对方同意。一个市长让政变组织者接电话讨论一件微不足道的事，很诡异，却也充满人情味。

8月21日，辞职获得批准。普京日后回忆这段关键岁月，这一抉择做得不容易，他还有一年多就可以从克格勃退休，退休了才有住房。他做了最坏的打算，如果国家紧急状态委员会成为胜利方，他进监狱也就罢了，若没进监狱又丢了工作，他只能去开出租车了，好歹他还有一辆从德国开回来的伏尔加汽车。